หลาย ๆ ท่านอาจสงสัยว่าทำไม Microsoft จึงเตรียมที่จะออกผลิตภัณฑ์ Windows 98 ต่อจากWindows 95 เลย แล้วในช่วง 2 ปีที่ผ่านมาคือ ปี 1996 และ 1997 นั้น ยักษ์ใหญ่ในวงการอุตสาหกรรม software อย่าง Microsoft ไม่ได้ปรับปรุงระบบปฏิบัติการของตนบ้างเลยหรือไร

จริง ๆ แล้ว Microsoft ได้พัฒนา Windows 96 และ Windows 97 ออกมาเหมือนกัน แต่ไม่ได้ถูกขนานนามว่าเป็น Windows 96 หรือ Windows 97 เพราะฉะนั้น คนส่วนใหญ่ก็ไม่ทันจะสังเกตเห็น

---

ในปี พ.ศ. 2538 (ค.ศ.1995) Microsoft ตัดสินใจที่จะใส่เลขปี ค.ศ. ลงไปในผลิตภัณฑ์ของตน แนวคิดนี้ได้รับมาจากอุตสาหกรรมรถยนต์ที่มักจะมีผลิตภัณฑ์รุ่นใหม่ ๆ ออกมาทุก ๆ ปี มีสิ่งที่แตกต่างกันคือ เมื่อบริษัทรถยนต์แนะนำรถยนต์รุ่นใหม่ ๆ ออกมา เราก็มักจะหาซื้อได้ในช่วงเดือนมกราคมของปีนั้น แต่สำหรับ Windows 95 ของ Microsoft แล้วกลับออกวางจำหน่ายในช่วงปลายเดือนสิงหาคม การตั้งชื่อตามปีของ Microsoft นั้น ค่อนข้างจะยืดหยุ่น เมื่อ Windows 95 version ที่ปรับปรุงแก้ไขอกมาครั้งแรกในปี 1996 มันก็ไม่ได้ถูกเรียกว่า Windows 96 แต่ Microsoft ขนานนามให้มันว่า “Service Release” (เรียกสั้น ๆ ว่า SR ) เจ้า Service Release นี้ไม่ได้วางจำหน่ายตามร้านค้าทั่วไปหรือเปิดให้สั่งซื้อได้ทางไปรษณีย์ Service Release นี้จะถูกติดตั้งลงใน Harddisk ของ PC โดยผู้ผลิตคอมพิวเตอร์ทั้งหลาย (ที่รู้จักกันในนามของ OEM : Original Equipment Manufacturers) ในกรณีของ Windows นี้เจ้า Service Release ก็จะถูกเรียกว่า Windows 95 OEM Service Release หรือ OSR

ในปี 1996 ไมโครซอฟท์ได้อัพเดตวินโดวส์ 95 สองครั้งคือ OSR1 และ OSR2 ส่วนในปี 1997 ก็มี OSR2.1 บรรดา Service Releases เหล่านี้ จะเข้าไปจัดการกับบั๊กที่หลงเหลืออยู่ และยังได้เพิ่มคุณสมบัติที่สำคัญหลายประการลงไปในวินโดวส์ 95 อีกด้วย ตัวอย่างเช่น ด้วย OSR2 คุณสามารถปิดสวิตช์เครื่องคอมพิวเตอร์ของคุณได้โดยไม่ต้องรอข้อความการปิดเครื่องของวินโดวส์ 95 ระบบปฏิบัติการจะสำรวจฮาร์ดดิสก์เพื่อค้นหาแฟ้มข้อมูลที่เสียหายให้เอง เมื่อคุณเปิดเครื่องครั้งต่อไป

สิ่งที่น่าจะพอเรียกได้ว่าเป็นวินโดวส์ 97 ก็คือ OSR2.1 ที่มีการเพิ่มเอาระบบแฟ้มข้อมูล FAT32 เข้าไป ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่อยู่ในรายการคุณสมบัติที่สำคัญของวินโดวส์ 98 ด้วย